Halogenuros. Formación de cloruro de butilo a partir de butanol PROTOCOLO DISEÑADO PARA REALIZARSE EN LABORATORIO* *SI NECESITA EL DOCUMENTO IMPRÍMALO EN PAPEL

OBJETIVO. Objetivo didáctico. Comparar la formación de halogenuros de carbono a partir de la reactividad de alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Objetivo experimental. Mezclar alcoholes primarios, secundarios y terciarios con cloruro de hidrógeno (ácido clorhídrico) para observar las características de las reacciones de substitución nucleofílica (SN). INTRODUCCION. El átomo de carbono principal de un alcohol o de un halogenuro de alquilo tiene una carga parcial positiva. Este carbono puede ser atacado por un anión u otra especie que tenga un par de electrones no compartidos en su capa externa. El resultado es una reacción de sustitución, en la cual un átomo, ion o grupo se sustituye por otro:     C4H10O   +   HCl   à   C4H9Cl   +   H2O     Butanol               Clorobutano         M (g/mol)   74.12       36.46       92.57       18.02 V (ml)   30.0       85.0       ?       ? moles   ~ 0.3       ~ 1.0       ?       ? r (g/ml)   *       1.19       *       1.0 pureza (% V/V)   99.5       37.0       ?       ? Teb std.(°C)   *       85       *       100.0 Notas: (*) Coteje los valores del isómero de butanol escogido (Tabla 1) y del halogenuro producido (Tabla 2) en las Tablas inferiores. (?) Se miden los valores obtenidos al final del experimento. Para purificar el producto es necesario proceder a destilarlo; este proceso no está considerado en este experimento. MATERIALES Y EQUIPOS. Artículo Cantidad OK Anillo de hierro 5 cm f 1   Balanza granataria 1   Botella lavadora de 250 ml 1   Embudo de separación de 250 ml 1   Embudo de talle largo 1   Espátula 1   Soporte universal 1   Papel filtro 1   Papel indicador de pH 4 varillas u 8 cm   Probeta graduada de 100 ml 1   Vaso de precipitados de 50 ml 1   Vaso de precipitados de 100 ml 3   REACTIVOS Y SUSTANCIAS. Artículo Cantidad OK *Isómero de butanol (Tabla 1): _________________________ 30 ml   Acido clorhídrico concentrado 85 ml   Bicarbonato de sodio al 30 % 50 ml   Grasa de silicón 1 tarro   Tabla 1. Temperatura de ebullición (Teb) estándar y densidad (r) para isómeros del butanol. COMPUESTO * No. de Cs Teb std.(°C) r (g/ml) 2-metil-2-propanol 4 82 0.78 2-butanol 4 99 0.81 1-butanol 4 117 0.81 PROCEDIMIENTO. Protección OK Anteojos de policarbonato o monogogles   Guantes de nitrilo para solventes orgánicos   Ropa de algodón   Maneje ácidos y solventes en campana para vapores   No respire los vapores   Baño de ojos disponible   Regadera de seguridad disponible   Extinguidor de polvo químico o CO2 (Tipo ABC)   Lave abundantemente después de usar los reactivos   Experimento OK 1 Colóquese ropa de algodón para protección (bata)   2 Revise que las llaves de gas estén cerradas   3 Revise que las llaves de agua estén cerradas   4 Revise que las llaves de aire comprimido estén cerradas   5 Revise que los contactos eléctricos estén libres   6 Revise que los interruptores de luz del laboratorio estén encendidos   7 Revise que los extractores de aire estén encendidos   8 Revise que la campana de extracción esté encendida   9 Revise que el butanol esté en la campana   10 Revise que el ácido clorhídrico esté en la campana   11 Revise que el agua destilada esté sobre la mesa   12 Revise que el bicarbonato de sodio sobre la mesa   13 Revise que la grasa de silicón esté sobre la mesa   14 Colóquese los guantes de neopreno o nitrilo   15 Lave el material con agua corriente y detergente   16 Enjuague el material con agua destilada   17 Seque el material con franela o con papel absorbente   18 Seque los guantes de neopreno con franela o con papel absorbente   19 Colóquese anteojos de policarbonato o monogógles sin ventilación   20 Ajuste la balanza a 0.0 g   21 Tome un vaso de precipitados de 100 ml   22 Etiquete el vaso de 100 ml con el nombre bicarbonato 30 %   23 Coloque el vaso bicarbonato 30 % sobre la parrilla magnética   24 Destape el frasco de bicarbonato de sodio   25 Tome el espátula   26 Pese 15 g de bicarbonato de sodio en el vaso bicarbonato 30 %   27 Tape el frasco de bicarbonato de sodio   28 Limpie el espátula   29 Con la probeta graduada mida 35 ml de agua destilada   30 Agregue los 35 ml de agua destilada al vaso bicarbonato 30 %   31 Arme el soporte universal   32 Coloque el anillo de hierro en el soporte universal   33 Unte grasa de silicón en la llave antes de colocarla (si la llave es de vidrio)   34 Asegure y empaque la llave del embudo de separación. 35 Cierre la llave del embudo de separación   36 Coloque el embudo de separación en el anillo de hierro   37 Tome un vaso de precipitados de 50 ml   38 Etiquete el vaso de 50 ml con el nombre del butanol _________________ 39 Tome una probeta graduada de 100 ml   40 Encienda la campana de extracción   41 Dentro de la campana, con la probeta mida 30 ml del butanol __________   42 Dentro de la campana, vierta el butanol ____________ en el vaso butanol   43 Enjuague con agua corriente abundante la probeta   44 Enjuague con agua destilada la probeta   45 Vierta el butanol ______________________ en el embudo de separación   46 Coloque el vaso bicarbonato 30 % en la campana de extracción   47 Tome un vaso de precipitados de 100 ml   48 Etiquete el vaso de 100 ml con el nombre HCl   49 Tome una probeta graduada de 100 ml     OK 50 Dentro de la campana, con la probeta mida 85 ml de HCl concentrado   51 Dentro de la campana, vierta el HCl en el vaso etiquetado HCl   52 Apague la campana de extracción   53 Enjuague con agua corriente abundante la probeta   54 Enjuague con agua destilada la probeta   55 Escurra lentamente el HCl dentro del embudo de separación   56 Tape la boca del embudo de separción   57 Con ambas manos tome el embudo de separación con la punta hacia arriba   58 Agite en círculos suavemente el embudo por 10 segundos (agitación)   59 Abra la llave del embudo para dejar salir los vapores producidos (emisión)   60 Cierre la llave del embudo   61 Repita la agitación/emisión de vapores 9 veces más   62 Coloque el embudo en el anillo de hierro   63 Deje reposar hasta que observe algún cambio respecto a la solución inicial   64 Si hay cambio, separe los productos en sendos vasos de precipitados   65 Si no hay cambio, mida el pH de la solución del embudo de separación   66 Etiquete los vasos de los productos obtenidos, precipitado y sobrenadante   67 Mida el pH de los productos   68 Con la probeta mida el volumen de los productos   69 Identifique los productos con los datos de las tablas (Tabla 1 y Tabla 2)   70 Neutralice los productos con bicarbonato de sodio   71 Deseche la fase acuosa neutralizada (ver Forma de desechar)   72 Vierta la fase orgánica (butanol o clorobutano) en el frasco para desechar   Epílogo del experimento OK 73 Neutralice lentamente los residuos ácidos (ver Forma de desechar)   74 Deseche los residuos ácidos (ver Forma de desechar)   75 Deseche los residuos orgánicos(ver Forma de desechar)   76 Lave y enjuague el material   77 Seque el material con papel o con franela   78 Guarde y entregue el material y los equipos   79 Revise que no haya reactivos en la campana   80 Apague la campana de extracción   81 Revise que no haya reactivos sobre la mesa   82 Revise que la mesa esté limpia y seca   83 Revise que las llaves de gas estén cerradas   84 Revise que las llaves de agua estén cerradas   85 Revise que las llaves de aire comprimido estén cerradas   86 Revise que los contactos eléctricos estén libres   87 Revise que los extractores de aire estén apagados   88 Revise que los interruptores eléctricos del laboratorio estén apagados   89 Retírese el equipo de protección personal   90 Guarde el equipo de protección personal   91 Revise que la luz del laboratorio esté apagada   Forma de desechar. Queme los residuos orgánicos en un incinerador con filtro y trampa. Neutralice los residuos ácidos con bicarbonato de sodio. Deseche. DISCUSIÓN. Calcule el rendimiento del producto obtenido. Use los datos de la Tabla 2. Describa y explique el cambio físico que sugiere la existencia de la reacción química. Describa el mecanismo de la reacción que se llevó a cabo. Explique las diferencias existentes entre las reacciones con los diferentes isómeros del alcohol butílico. Tabla 2. Temperatura de ebullición (Teb) estándar y densidad (r) para isómeros del clorobutano. COMPUESTO No. de Cs Teb std.(°C) r (g/ml) 2-cloro-2-metilpropano 4 51 0.84 2-clorobutano 4 65 0.87 1-clorobutano 4 78 0.89 REFERENCIAS. Olguín, S. 1996. Manual de prácticas de química orgánica I. Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa. México. Reusch, W.H. 1979. Química Orgánica. McGraw-Hill, México. The Merk Catalogue. Merk KgaA, Darmstadt, BRD. 1996. The Merk Index. 12th ed. Merk KgaA, Darmstadt, BRD. 1996. Wade, L.G. 1993. Química Orgánica. 2a ed. Prentice Hall Hispanoamericana, México.

© Raúl Alva*, México, 17/12/2003.