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OBJETIVO.
Objetivo didáctico.
- Aprender a montar un sistema de reflujo.
- Oservar la formación de una sal metálica de un ácido carboxílico (jabón).
- Observar las propiedades generales de los jabones y compararlas con las de los ácidos carboxílicos.
Objetivo experimental.
- Llevar a cabo la reacción de hidrólisis básica de ésteres de ácidos grasos
con glicerol para obtener la sal metálica de un ácido graso (jabón).
- Verificar la formación del jabón observando sus propiedades generales.
INTRODUCCION.
La saponificación (del latín saponis, jabón) o "fabricación de
jabón", es la hidrólisis básica de los ésteres y evita el equilibrio
de la esterificación de Fischer, catalizada por ácido. El ion hidroxilo de una base
metálica realiza un ataque nucleofílico sobre el carbono carbonílico del grupo carboxilato.
Como consecuencia, los átomos de carbono y oxígeno de configuración sp2
se transforman en un intermediario tetraédrico sp3. Luego de la
formación de un ácido y un ion alcóxido, el ácido transfiere rápidamente
un protón al alcóxido para formar el alcohol.
En la práctica, el jabón se fabrica por hidrólisis básica, con hidróxido
de sodio o potasio, de grasas animales o aceites vegetales, que son ésteres de ácidos carboxílicos
de cadena larga con glicerol. Esta reacción fue descubierta hace más de 2,500 años
cuando se encontró que se obtenía cuajo cuando la grasa animal se calentaba con las cenizas de la
madera.
Por lo tanto, un jabón es la sal de sodio o de potasio de un ácido graso. El grupo
carboxilato negativo, es hidrofílico y polar, mientras que la cadena de hidrocarburo es hidrofóbica,
no polar y lipofílica, por lo que los jabones tiene carácter anfipático.
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Éster
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+
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NaOH
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à
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Glicerol
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+
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Jabón
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| M (g/mol) |
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~ 812.87
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40.01
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92.09
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284.31
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| m (g) 5 5 ? ? |
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5
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5
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?
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?
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| V (ml) |
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| moles |
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0.006
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0.12
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?
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?
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| r (g/ml) |
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| pureza (% V/V) |
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| Tfus std.(°C) |
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72
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Notas:(?) Se miden los valores obtenidos al final del experimento.
El peso molecular de la grasa corresponde a estearato de glicerol.
Se deben verificar los parámetros anteriores en las etiquetas de los frascos de los reactivos a utilizar.
MATERIALES Y EQUIPOS.
| Artículo |
Cantidad |
OK |
| Anillo de hierro 5 cm f |
1 |
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Agitador magnético ½" x 5/16"1
Agitador magnético 1" x 3/8"1
Anillo de hierro 10 cm f1
Balanza granataria1
Bureta 50 ml1
Bolsa de polietileno transparente1 (proporcionada por los alumnos).
Bomba de vacío.1
Bulbos para pipeta Pasteur4
Embudo Büchner 11 cm f1
Equipo de destilación1
Espátula1
Gradilla para tubos de ensaye1
Mangueras de hule 4
Matraces Erlenmeyer 125 ml2
Matraz Kitasato 250 ml1
Mechero de Bunsen1
Nueces para pinzas3
Papel filtro #43 discos
Parrilla piromagnética1
Pinzas de tres dedos3
Pipetas serológicas 1 ml4
Pipetas Pasteur4
Probeta graduada 50 ml1
Probeta graduada 100 ml1
Soportes Universales2
Tapón de hule horadado1
Tubos de ensaye 16 x 1504
Varilla de vidrio 10 cm longitud1
Vaso de precipitados 50 ml2
Vasos de precipitados 125 ml3
Vidrios de reloj 10 cm1
REACTIVOS Y SUSTANCIAS.
| Artículo |
Cantidad |
OK |
| Ácido sulfúrico 1 N |
50 ml
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| Agua destilada |
250 ml
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| Bicarbonato de sodio |
25 ml
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| Cloruro de calcio 10% p/v |
50 ml
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| Cloruro de sodio solución saturada |
100 ml
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| Etanol absoluto |
100 ml
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| Grasa animal o vegetal (Proporcionada por los alumnos) |
5 g
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| Grasa de silicón |
1 tarro
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| Hidróxido de sodio |
5 g
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| Hidróxido de sodio 1 N |
100 ml
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| Sulfato cúprico 10 % p/v |
50 ml
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PROCEDIMIENTO.
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Protección |
OK |
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Anteojos de policarbonato o monogogles |
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Guantes de nitrilo para solventes orgánicos |
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Guantes térmicos para materiales calientes |
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Ropa de algodón |
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Respirador para vapores orgánicos (Código amarillo o negro) |
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Maneje los vapores orgánicos en campana para vapores |
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No respire los vapores |
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Baño de ojos disponible |
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Regadera de seguridad disponible |
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Extinguidor de polvo químico o CO2 (Tipo ABC) |
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Lave abundantemente después de usar los reactivos |
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Tenga ubicado o a la vista el equipo de extinción de fuego |
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Experimento |
OK |
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1
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Colóquese ropa de algodón para protección (bata) |
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2
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Revise que las llaves de gas estén cerradas |
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3
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Revise que las llaves de agua estén cerradas |
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4
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Revise que las llaves de aire comprimido estén cerradas |
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5
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Revise que los contactos eléctricos estén libres |
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6
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Revise que los interruptores de luz del laboratorio estén encendidos |
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7
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Revise que los extractores de aire estén encendidos |
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8
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Revise que la campana de extracción esté encendida |
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Revise que el bicarbonato de sodio esté sobre la mesa.
- Revise que el cloruro de calcio esté sobre la mesa.
- Revise que el cloruro de sodio esté sobre la mesa.
- Revise que la fenolftaleína esté sobre la mesa.
- Revise que la grasa animal o vegetal esté sobre la mesa.
- Revise que la grasa de silicón esté sobre la mesa.
- Revise que el hidróxido de sodio esté sobre la mesa.
- Revise que el sulfato de cobre esté sobre la mesa.
- Revise que el ácido clorhídrico concentrado esté en la campana.
- Revise que el ácido sulfúrico concentrado esté en la campana.
- Revise que el alcohol etílico absoluto esté en la campana.
- Revise que la solución bromo/tetracloruro de carbono esté en la campana.
- Colóquese los guantes de neopreno.
- Lave el material con agua corriente y detergente.
- Enjuague el material con agua destilada.
- Seque el material con franela o con papel absorbente.
- Seque los guantes de neopreno con franela o con papel absorbente.
- Tome un vaso de precipitados de 100 ml.
- Etiquete el vaso de 100 ml con el nombre bicarbonato 30 %.
- Destape el frasco de bicarbonato de sodio.
- Pese 15 g de bicarbonato de sodio en el vaso bicarbonato 30 %.
- Tape el frasco de bicarbonato de sodio.
- Limpie el espátula.
- Coloque el vaso bicarbonato 30 % sobre la parrilla magnética.
- Introduzca el agitador magnético en el vaso bicarbonato 30 %.
- Con la probeta graduada mida 35 ml de agua destilada.
- Agregue los 35 ml de agua destilada al vaso bicarbonato 30 %.
- Agite vigorosamente para disolver el bicarbonato de sodio.
- Desconecte la parrilla magnética.
- Retire el vaso bicarbonato 30 % de la parrilla magnética.
- Con el espátula retire el agitador magnético del vaso bicarbonato 30 %.
- Enjuague y seque el espátula y el agitador magnético.
- Unte grasa de silicón en la junta esmerilada del matraz redondo.
- Unte grasa de silicón en las juntas del embudo de separación.
- Asegure y empaque la llave del embudo de separación.
- Cierre la llave del embudo de separación.
- Unte grasa de silicón en las juntas de la conección "T".
- Unte grasa de silicón en la junta del soporte para termómetro.
- Remoje el termómetro con un poco de agua destilada.
- Inserte el termómetro en la junta.
- Unte grasa de silicón en las juntas del refrigerante.
- Conecte una manguera de hule en cada entrada de agua del refrigerante.
- Conecte la manguera del lado macho del refrigerante a la llave de agua.
- Coloque la manguera del lado hembra del refrigerante en la tarja.
- Unte grasa de silicón en las juntas del codo para refrigerante.
- Arme los dos soportes universales.
- Coloque las nueces en las pinzas de tres dedos.
- Coloque unas pinzas de tres dedos en cada soporte universal.
- Conecte una manguera de hule en la entrada de gas del mechero.
- Coloque el mechero de Bunsen sobre la base del soporte universal No. 1.
- Conecte la manguera del mechero a la toma de gas (amarilla).
- Monte el anillo de hierro en el soporte No. 1 sobre el mechero de Bunsen.
- Coloque la rejilla de asbesto sobre el anillo de hierro.
- Coloque un baño de María sobre la rejilla de asbesto.
- Monte el matraz redondo en el soporte universal No. 1 con las pinzas.
- Introduzca tres perlas de ebullición en el matraz redondo.
Saponificación.
- Tome un vidrio de reloj.
- Coloque el vidrio de reloj sobre la balanza granataria.
- Tare el vidrio de reloj.
- Tome el recipiente que contenga la grasa.
- Abra el recipiente de la grasa.
- Tome un espátula.
- Pese 5 g de grasa.
- Tape el recipiente de grasa.
- Vierta la grasa dentro del matraz redondo.
- Limpie, lave y seque el espátula.
- Limpie, lave y seque el vidrio de reloj.
- Tome un vaso de precipitados de 50 ml.
- Etiquete el vaso de 50 ml con el nombre hidróxido de sodio.
- Coloque el vaso hidróxido de sodio sobre la balanza granataria.
- Tare el vaso de precipitados hidróxido de sodio.
- Tome el frasco de hidróxido de sodio.
- Destape el frasco de hidróxido de sodio.
- Tome un espátula.
- Pese 5 g de hidróxido de sodio en el vaso hidróxido de sodio.
- Tape el frasco de hidróxido de sodio.
- Vierta el hidróxido de sodio dentro del matraz redondo.
- Enjuague el vaso de precipitados hidróxido de sodio.
- Lave y seque el espátula.
- Conecte la boca macho del refrigerante en la boca del matraz redondo.
- Abra la llave de agua (azul) conectada al refrigerante.
- Regule la corriente de agua del refrigerante.
- Tome una probeta graduada de 50 ml.
- Coloque la probeta graduada en la campana de extracción.
- Encienda la campana de extracción.
- Destape frasco de etanol absoluto.
- Mida 48 ml de etanol con la probeta gaduada.
- Tape el frasco de etanol absoluto.
- Tome una botella lavadora.
- Agregue 2 ml de agua destilada a la probeta graduada.
- Deslice el etanol de la probeta dentro del matraz redondo.
- Enjuague con agua corriente abundante la probeta.
- Enjuague con agua destilada la probeta.
- Anote la presión barométrica inicial.
- Abra la llave de gas (amarilla) y encienda el mechero de Bunsen.
- Regule el flujo de gas.
- Abra la esprea del mechero de Bunsen para obtener una flama azul.
- Hierva la mezcla a reflujo durante 30 minutos.
- Apague el mechero de Bunsen.
Separación del jabón.
- Tome un vaso de precipitados de 125 ml.
- Etiquete el vaso de 125 ml con el nombre cloruro de sodio.
- Coloque el vaso cloruro de sodio sobre la parrilla piromagnética.
- Conecte la parrilla piromagnética.
- Introduzca un agitador magnético pequeño en el vaso cloruro de sodio.
- Tome la botella lavadora.
- Tome la probeta graduada de 100 ml.
- Mida 100 ml de agua destilada con la probeta graduada de 100 ml.
- Vierta los 100 ml de agua destilada en el vaso cloruro de sodio.
- Ponga en agitación el agua del vaso cloruro de sodio.
- Tome el frasco de cloruro de sodio.
- Destape el frasco de cloruro de sodio.
- Tome un espátula.
- Agregue cloruro de sodio al vaso cloruro de sodio hasta saturar.
- Tape el frasco de cloruro de sodio.
- Lave y seque el espátula.
- Retire el vaso cloruro de sodio de la parrilla piromagnética.
- Tome un vaso de precipitados de 125 ml.
- Etiquete el vaso de 125 ml con el nombre agua caliente.
- Coloque el vaso agua caliente sobre la parrilla.
- Tome la probeta graduada de 100 ml.
- Tome la botella lavadora.
- Mida 75 ml de agua destilada con la probeta graduada de 100 ml.
- Vierta los 75 ml de agua destilada en el vaso agua caliente.
- Caliente el agua con la parrilla sin llegar a hervir.
- Apague la parrilla piromagnética.
- Desconecte la parrilla piromagnética.
- Desconecte el refrigerante del matraz redondo.
- Inserte la conección T en la boca del matraz redondo.
- Monte el refrigerante en el soporte universal No. 2 con las pinzas 3 dedos.
- Conecte la boca hembra del refrigerante en la junta lateral de la T.
- Conecte el soporte del termómetro en la boca superior de la conección T.
- Ajuste el bulbo del termómetro a la altura de la conjunción de la T.
- Conecte el codo en la boca macho del refrigerante.
- Coloque un matraz Erlenmeyer de 125 ml bajo la punta terminal del codo.
- Anote la temperatura inicial.
- Anote la presión barométrica inicial.
- Abra la llave de gas (amarilla) y encienda el mechero de Bunsen.
- Regule el flujo de gas.
- Abra la esprea del mechero de Bunsen para obtener una flama azul.
- Anote la temperatura a la que comience a obtener un destilado.
- Anote la presión barométrica.
- Registre el tiempo de destilación.
- Colecte el destilado mientras la temperatura se mantiene constante.
- Interrumpa la destilación cuando vea un rápido cambio en la temperatura.
- Apague el mechero de Bunsen.
- Anote la presión barométrica.
- Verifique ópticamente la composición física del destilado.
- Mida el pH del producto con papel indicador.
- Mida el volumen de producto en una probeta graduada.
- Caracterice suavemente el olor del producto.
- Abra la llave de gas (amarilla) y encienda el mechero de Bunsen.
- Regule el flujo de gas.
- Abra la esprea del mechero de Bunsen para obtener una flama azul.
- Destile el resto del producto del matraz (jabón) a sequedad.
- Apague el mechero de Bunsen.
- Cierre la llave del agua.
- Con los guantes térmicos desmonte el soporte con el termómetro.
- Con los guantes térmicos tome el vaso con agua caliente.
- Agregue toda el agua caliente al matraz redondo para disolver el jabón.
- Tome un vaso de precipitados de 125 ml.
- Etiquete el vaso de 125 ml con el nombre jabón.
- Tome la probeta graduada de 50ml.
- Con los guantes térmicos desmonte el matraz redondo.
- Con la probeta graduada de 50 ml mida 25 ml de solución de jabón.
- Vuelva a colocar el matraz redondo en el soporte universal.
- Vierta los 25 ml de la solución de jabón en el vaso jabón.
- Tome el vaso cloruro de sodio.
- Gotee solución de cloruro de sodio en del vaso jabón a precipitación.
- Enjuague el vaso de precipitados cloruro de sodio.
- Tome un matraz Kitasato.
- Conecte una manguera de hule al matraz Kitasato.
- Conecte la manguera del matraz Kitasato a la bomba de vacío.
- Tome un tapón de hule horadado.
- Tome un embudo Buchner.
- Inserte la cola del embudo Buchner en el orificio del tapón de hule.
- Embone el tapón de hule en el matraz Kitasato.
- Tome dos filtros No.4 por la orilla.
- Coloque los filtros dentro del embudo Buchner.
- Tome la botella lavadora.
- Remoje gentilmente los filtros con agua destilada.
- Vierta el precipitado del vaso jabón en el embudo Buchner.
- Encienda la bomba de vacío.
- Filtre el precipitado.
- Lave el precipitado con la solución de cloruro de sodio sobrante.
- Mida el pH del precipitado (debe dar valores de pH entre 4 y 10).
- Filtre el precipitado.
- Apague la bomba de vacío.
- Tome el vidrio de reloj.
- Coloque el vidrio de reloj sobre la balanza.
- Tare el vidrio de reloj.
- Retire el precipitado del filtro y colóquelo en el vidrio re reloj.
- Deseche el papel filtro.
- Deje secar el precipitado durante 10 minutos.
- Pese el precipitado.
- Tome la bolsa de polietileno.
- Etiquete la bolsa de polietileno con el nombre jabón.
- Coloque el precipitado dentro de la bolsa de polietileno jabón.
- Cierre la bolsa jabón.
- Retire el embudo Buchner del matraz Kitasato.
- Lave, enjuague y seque el embudo Buchner.
Comportamiento del jabón ante sales metálicas.
- Tome un vaso de precipitados de 50 ml.
- Etiquete el vaso de 50 ml con el nombre jabón.
- Coloque el vaso jabón sobre la balanza.
- Tare el vaso jabón.
- Tome el espátula.
- Pese 1 g de jabón en el vaso jabón.
- Tome la botella lavadora.
- Tome la probeta graduada de 50 ml.
- Mida 25 ml de agua destilada con la probeta graduada.
- Agregue los 25 ml de agua destilada al gramo de jabón para disolver.
- Tome un tubo de ensayo.
- Vierta 1 ml de solución de jabón en el tubo de ensayo.
- Tome la solución de cloruro de calcio.
- Tome una pipeta Pasteur.
- Tome un bulbo para pipeta Pasteur.
- Coloque el bulbo en la pipeta Pasteur.
- Tome solución de cloruro de calcio con la pipeta Pasteur.
- Agregue cloruro de calcio gota a gota hasta observar cambios.
- Tome un tubo de ensayo.
- Vierta 1 ml de solución de jabón en el tubo de ensayo.
- Tome la solución de sulfato de cobre.
- Tome una pipeta Pasteur.
- Tome un bulbo para pipeta Pasteur.
- Coloque el bulbo en la pipeta Pasteur.
- Tome solución de sulfato de cobre con la pipeta Pasteur.
- Agregue sulfato de cobre gota a gota hasta observar cambios.
Obtención de ácidos grasos.
- Tome un matraz Erlenmeyer de 125 ml.
- Vierta 20 ml de la solución de jabón en un matraz Erlenmeyer de 125 ml.
- Tome la solución de ácido sulfúrico.
- Tome una pipeta Pasteur.
- Tome un bulbo para pipeta Pasteur.
- Coloque el bulbo en la pipeta Pasteur.
- Tome solución de ácido sulfúrico con la pipeta Pasteur.
- Agregue ácido sulfúrico gota a gota hasta que deje de formar precipitado.
- Tome el embudo Buchner.
- Embone el tapón de hule en el matraz Kitasato.
- Tome un filtro No.4 por la orilla.
- Coloque el filtro dentro del embudo Buchner.
- Tome la botella lavadora.
- Remoje gentilmente el filtro con agua destilada.
- Vierta el precipitado del matraz Erlenmeyer en el embudo Buchner.
- Encienda la bomba de vacío.
- Filtre el precipitado hasta sequedad.
- Tome la botella lavadora.
- Lave el precipitado dos veces con agua.
- Seque al vacío durante 10 minutos.
- Tome un tubo de ensayo.
- Tome el espátula.
- Con el espátula tome una pizca de precipitado.
- Coloque la pizca de precipitado en el tubo de ensayo.
- Tome la botella lavadora.
- Agregue aproximadamente 1 ml de agua destilada.
- Agite el tubo de ensayo y observe.
- Tome un tubo de ensayo.
- Tome el espátula.
- Con el espátula tome una pizca de precipitado.
- Coloque la pizca de precipitado en el tubo de ensayo.
- Tome la solución de hidróxido de sodio.
- Tome una pipeta Pasteur.
- Tome un bulbo para pipeta Pasteur.
- Coloque el bulbo en la pipeta Pasteur.
- Tome solución de hidróxido de sodio con la pipeta Pasteur.
- Agregue hidróxido de sodio gota a gota hasta disolver el precipitado.
- Tome la botella lavadora.
- Agregue aproximadamente 1 ml de agua destilada.
- Agite el tubo de ensayo y observe.
- Selle y guarde la bolsa del producto jabón.
Epílogo del experimento.
- Desconecte la manguera de la llave de gas.
- Desconecte la manguera de la llave de agua.
- Desmonte el codo del refrigerante.
- Desmonte el refrigerante.
- Desconecte las mangueras del refrigerante.
- Desmonte el termómetro.
- Desmonte la conección T.
- Espere a que el matraz redondo esté a temperatura ambiente.
- Desarme el aparato de filtración.
- Desarme el embudo Buchner.
- Neutralice lentamente los residuos (ver Forma de desechar).
- Deseche el filtrado neutralizado del matraz Kitasato.
- Deseche los residuos (ver Forma de desechar).
- Lave y enjuague el material.
- Seque el material con papel o con franela.
- Revise que no haya reactivos en la campana.
- Apague la campana de extracción.
- Revise que no haya reactivos sobre la mesa.
- Retírese el equipo de protección personal.
- Desarme los soportes universales.
- Revise que la mesa esté limpia y seca.
- Guarde el equipo de protección personal.
- Revise que las llaves de gas estén cerradas.
- Revise que las llaves de agua estén cerradas.
- Revise que las llaves de aire comprimido estén cerradas.
- Revise que los contactos eléctricos estén libres.
- Revise que los extractores de aire estén apagados.
- Revise que los interruptores eléctricos del laboratorio estén apagados.
- Revise que la luz del laboratorio esté apagada.
Forma de desechar.
- Neutralice los residuos ácidos con bicarbonato de sodio y deseche.
- Neutralice los residuos alcalinos con bicarbonato de sodio y deseche.
- Queme los residuos orgánicos en un incinerador con filtro y trampa.
DISCUSIÓN.
- Consulte en la literatura la composición química de la grasa utilizada para la saponificación
en su experimento.
- Revise en la literatura los cambios ocurren en una grasa durante el proceso de saponificación.
- Revise la definición del índice de saponificación y la forma de determinarlo.
- Determine la reacción que ocurre entre el jabón y el cloruro de calcio y los productos que se
obtienen.
- Determine la reacción que ocurre entre el jabón y el sulfato de cobre y los productos que se
obtienen.
- Determine la reacción que ocurre entre el jabón y ácido sulfúrico y los productos
que se obtienen.
- Explique las diferencias entre las propiedades físicas y químicas de los jabones y los ácidos
grasos.
- Investigue los productos artificiales que son similares a los jabones en sus propiedades físicas y químicas.
REFERENCIAS.
- Wade, L.G. 1993. Química Orgánica. 2a ed. Prentice
Hall Hispanoamericana, México.
- Walker, J. 1983. Funny things happen when drops of oil or other substances are placed on water. Sci.
Amer. 249, 6:146-154.
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