Esterificación de Fischer: acetato de etilo
PROTOCOLO DISEÑADO PARA REALIZARSE EN LABORATORIO*
*SI NECESITA EL DOCUMENTO IMPRÍMALO EN PAPEL

OBJETIVO.

Objetivo didáctico.
  • Observar un ejemplo de la reacción de esterificación de Fischer entre un alcohol y un ácido carboxílico.
  • Observar algunas propiedades de los ésteres.
Objetivo experimental.
  • Llevar a cabo la catálisis ácida de la reacción de etanol con ácido acético para obtener un éster: acetato de etilo.

INTRODUCCION.

Los ésteres son las sales alcohólicas, tanto de los ácidos inorgánicos como de los ácidos carboxílicos. Los ésteres líquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas debido a su olor agradable.

Si se pone en contacto una base inorgánica con un ácido inorgánico, se forman agua y la sal correspondiente, de modo cuantitativo. En cambio, si se mezcla un alcohol con un ácido carboxílico, la reacción no se verifica de manera sencilla y completa como lo indica la ecuación de abajo. La velocidad de formación de la sal disminuye continuamente hasta llegar a un estado en el que, aparentemente, ya no hay formación del éster; el sistema se encuentra en estado de equilibrio. Frecuentemente el equilibrio es desfavorable para la formación de la sal.

Se puede favorecer la esterificación empleando un exceso de alguno de los reactivos o eliminando alguno de los productos. Por ejemplo, con exceso de etanol o por destilación del éster, respectivamente.

La esterificación de Fischer es una reacción catalizada por ácido:

       

H2SO4

     
 

CH3CO2H

 

+

 

C2H5OH

 

à

 

CH3CO2C2H5

 

+

 

H2O

 

Ác. acético

   

Etanol

 

Ác. sulfúrico

 

Acetato de etilo

   

Agua

M (g/mol)  

60.05

   

46.07

 

98.08

 

88.10

   

18.02

V (ml)  

15

   

20

 

2.5

 

?

   

?

moles  

~ 0.25

   

~ 0.34

 

~ 0.05

 

?

   

?

r (g/ml)  

1.05

   

0.79

 

1.84

 

0.90

   

1.0

pureza (%V/V)  

100

   

99.0

 

97

 

?

   

?

Teb std. (°C)  

118

   

78

 

330

 

77

   

100

Notas: (?) Se miden los valores obtenidos al final del experimento. Para purificar el producto es necesario proceder a destilarlo.
Se deben verificar los parámetros anteriores en las etiquetas de los frascos de los reactivos a utilizar.
MATERIALES Y EQUIPOS.
Artículo Cantidad OK
Cristalizadores grandes

2

 
Agitador magnético ½" x 5/16"

1

 
Agitador magnético 1" x 3/8"

1

 
Anillo de hierro 10 cm f

1

 
Balanza granataria

1

 
Barómetro

1

 
Botella lavadora con agua destilada

1

 
Cristalizador 50 x 100

1

 
Equipo de destilación

1

 
Espátula

1

 
Manguera de hule 0.5 cm f

3

 
Matraz Erlenmeyer 125 ml

1

 
Mechero de Bunsen

1

 
Nueces para pinzas

2

 
Papel indicador de pH

4 cm ó 4 varillas

 
Parrilla magnética

1

 
Perlas de ebullición

3

 
Pinzas de tres dedos

2

 
Pipeta serológica 5 ml

1

 
Probeta 50 ml

1

 
Propipeta

1

 
Rejilla de asbesto

1

 
Soporte Universal

2

 
Termómetro -10 - 200°C

1

 
Vaso precipitado 50 ml

2

 
Vaso precipitado 100 ml

1

 
REACTIVOS Y SUSTANCIAS.
Artículo Cantidad OK
Acido acético glacial C2H4O2

15 ml

 
Acido sulfúrico concentrado H2SO4

2.5 ml

 
Alcohol etílico absoluto C2H6O

20 ml

 
Bicarbonato de sodio NaHCO3 al 30 %

~100 ml

 
Grasa de silicón

1 tarro

 
PROCEDIMIENTO
  Protección OK
Anteojos de policarbonato o monogogles  
Guantes de neopreno o nitrilo para solventes orgánicos  
Ropa de algodón  
Maneje ácidos y solventes en campana para vapores  
No respire los vapores  
Baño de ojos disponible  
Regadera de seguridad disponible  
Extinguidor de polvo químico o CO2 (Tipo ABC)  
Lave abundantemente después de usar los reactivos  
Experimento OK

1

Colóquese ropa de algodón para protección (bata)  

2

Revise que las llaves de gas estén cerradas  

3

Revise que las llaves de agua estén cerradas  

4

Revise que las llaves de aire comprimido estén cerradas  

5

Revise que los contactos eléctricos estén libres  

6

Revise que los interruptores de luz del laboratorio estén encendidos  

7

Revise que los extractores de aire estén encendidos  

8

Revise que la campana de extracción esté encendida  

9

Revise que el Acido acético glacial esté en la campana  

10

Revise que el Acido sulfúrico concentrado esté en la campana  

11

Revise que el Alcohol etílico absoluto esté en la campana  

12

Revise que la Grasa de silicón esté sobre la mesa  

13

Revise que el NaHCO3 esté sobre la mesa  

14

Colóquese los guantes de neopreno o nitrilo  

15

Lave el material con agua corriente y detergente  

16

Enjuague el material con agua destilada  

17

Seque el material con franela o con papel absorbente  

18

Seque los guantes de neopreno con franela o con papel absorbente  

19

Unte grasa de silicón en las juntas esmeriladas del matraz 2 bocas (2B)  

20

Unte grasa de silicón en las juntas del embudo de separación.  

21

Asegure y empaque la llave del embudo de separación.  

22

Cierre la llave del embudo de separación.  

23

Unte grasa de silicón en las juntas de la conección "T".  

24

Unte grasa de silicón en la junta del soporte para termómetro.  

25

Remoje el termómetro con un poco de agua destilada.  

26

Inserte el termómetro en la junta.  

27

Unte grasa de silicón en las juntas del refrigerante.  

28

Conecte una manguera de hule en cada entrada de agua del refrigerante.  

29

Conecte la manguera del lado macho del refrigerante a la llave de agua.  

30

Coloque la manguera del lado hembra del refrigerante en la tarja.  

31

Unte grasa de silicón en las juntas del codo para refrigerante.  

32

Arme los dos soportes universales.  

33

Coloque las nueces en las pinzas de tres dedos.  

34

Coloque unas pinzas de tres dedos en cada soporte universal.  

35

Conecte una manguera de hule en la entrada de gas del mechero.  

36

Coloque el mechero de Bunsen sobre la base del soporte universal No. 1.  

37

Conecte la manguera del mechero a la toma de gas (amarilla).  

38

Monte el anillo de hierro en el soporte No. 1 sobre el mechero de Bunsen.  

39

Coloque la rejilla de asbesto sobre el anillo de hierro.  

40

Coloque un baño de María sobre la rejilla de asbesto.  

41

Monte el matraz 2B en el soporte universal No. 1 con las pinzas.  

42

Introduzca tres perlas de ebullición en el matraz 2B.  

43

Inserte la conección T en la boca superior del matraz 2B.  

44

Monte el refrigerante en el soporte universal No. 2 con las pinzas 3 dedos.  

45

Conecte la boca hembra del refrigerante en la junta lateral de la T.  

46

Conecte el codo en la boca macho del refrigerante.  

47

Coloque un matraz Erlenmeyer de 125 ml bajo la punta terminal del codo.  

48

Conecte la parrilla magnética.  

49

Tome un vaso de precipitados de 100 ml.  

50

Etiquete el vaso de 100 ml con el nombre bicarbonato 30 %.  

51

Destape el frasco de bicarbonato de sodio.  

52

Pese 30 g de bicarbonato de sodio en el vaso bicarbonato 30 %.  

53

Tape el frasco de bicarbonato de sodio.  

54

Limpie el espátula.  

55

Coloque el vaso bicarbonato 30 % sobre la parrilla magnética.  

56

Introduzca el agitador magnético en el vaso bicarbonato 30 %.  

57

Con la probeta graduada mida 70 ml de agua destilada.  

58

Agregue los 70 ml de agua destilada al vaso bicarbonato 30 %.  

59

Agite vigorosamente para homogeneizar el bicarbonato de sodio.  

60

Desconecte la parrilla magnética.  

61

Retire el vaso bicarbonato 30 % de la parrilla magnética.  

62

Con el espátula retire el agitador magnético del vaso bicarbonato 30 %.  

63

Enjuague y seque el espátula y el agitador magnético.  

64

Tome un vaso de precipitados de 50 ml.  

65

Etiquete el vaso de 50 ml con el nombre etanol.  

66

Tome una probeta graduada de 50 ml.  

67

Encienda la campana de extracción.  

68

Destape el frasco de etanol.  

69

Dentro de la campana, con la probeta mida 20 ml de etanol.  

70

Tape el frasco de etanol.  

71

Dentro de la campana, vierta el etanol en el vaso etanol.  

72

Enjuague con agua corriente abundante la probeta.  

73

Enjuague con agua destilada la probeta.  

74

Tome un vaso de precipitados de 50 ml.  

75

Etiquete el vaso de 50 ml con el nombre ác. acético.  

76

Tome una probeta graduada de 50 ml.  

77

Destape el frasco de ácido acético.  

78

Dentro de la campana, con la probeta mida 15 ml de ácido acético.  

79

Tape el frasco de ácido acético.  

80

Dentro de la campana, vierta el ácido acético en el vaso ác. acético.  

81

Enjuague con agua corriente abundante la probeta.  

82

Enjuague con agua destilada la probeta.  

83

Deslice el etanol dentro del matraz 2B.  

84

Enjuague el vaso etanol con agua corriente.  

85

Deslice el ácido acético dentro del matraz 2B.  

86

Enjuague el vaso ác. acético con agua corriente.  

87

Conecte el soporte del termómetro en la boca superior de la conección T.  

88

Ajuste el bulbo del termómetro a la altura de la conjunción de la T.  

89

Tome una pipeta serológica de 5 ml.  

90

Moje ligeramente el exterior de la boca de la pipeta serológica de 5 ml.  

91

Tome una propipeta.  

92

Inserte la boca de la pipeta serológica de 5 ml en la propipeta.  

93

Haga presión negativa en la propipeta.  

94

Destape el frasco de ácido sulfúrico.  

95

Dentro de la campana, con la pipeta tome 2.5 ml de ácido sulfúrico.  

96

Tome el embudo de separación.  

97

Dentro de la campana, deslice el ác. sulfúrico en el embudo de separación.  

98

Tape el frasco de ácido sulfúrico.  

99

Inserte la punta del embudo de separación en la boca lateral del matraz 2B.  

100

Enjuague la pipeta serológica de 5 ml con agua corriente.  

101

Retire la pipeta serológica de la propipeta.  

102

Iguale las presiones en la propipeta.  

103

Abra la llave de agua (azul) conectada al refrigerante.  

104

Regule la corriente de agua del refrigerante.  

105

Anote la temperatura inicial.  

106

Anote la presión barométrica inicial.  

107

Abra la llave de gas (amarilla) y encienda el mechero de Bunsen.  

108

Regule el flujo de gas.  

109

Abra la esprea del mechero de Bunsen para obtener una flama azul.  

110

Abra lentamente la llave del embudo de separación y deslice el ác. sulfúrico.  

111

Anote la presión barométrica.  

112

Anote la temperatura cada 5 min hasta que comience a obtener un destilado.  

113

Al comenzar a obtener el destilado, anote la temperatura cada minuto.  

114

Colecte el destilado mientras la temperatura se mantiene constante.  

115

Interrumpa la destilación cuando vea un rápido cambio en la temperatura.  

116

Anote la presión barométrica.  

117

Verifique ópticamente la composición física del destilado.  

118

Identifique el producto.  

119

Mida el pH del producto con papel indicador.  

120

Mida el volumen de producto en la probeta graduada.  

121

Caracterice suavemente el olor del producto.  
Epílogo del experimento OK

122

Desconecte la manguera de la llave de gas.  

123

Desconecte la manguera de la llave de agua.  

124

Desmonte el codo del refrigerante.  

125

Desmonte el refrigerante.  

126

Desconecte las mangueras del refrigerante.  

127

Desmonte el termómetro.  

128

Desmonte la conección T.  

129

Espere a que el matraz 2B esté a temperatura ambiente.  

130

Neutralice lentamente los residuos ácidos (ver Forma de desechar).  

131

Neutralice lentamente el producto (ver Forma de desechar).  

132

Deseche los residuos ácidos (ver Forma de desechar).  

133

Deseche el producto (ver Forma de desechar).  

134

Lave y enjuague el material  

135

Seque el material con papel o con franela  

136

Guarde y entregue el material y los equipos  

137

Revise que no haya reactivos en la campana  

138

Apague la campana de extracción  

139

Revise que no haya reactivos sobre la mesa  

140

Revise que la mesa esté limpia y seca  

141

Revise que las llaves de gas estén cerradas  

142

Revise que las llaves de agua estén cerradas  

143

Revise que las llaves de aire comprimido estén cerradas  

144

Revise que los contactos eléctricos estén libres  

145

Revise que los extractores de aire estén apagados  

146

Revise que los interruptores eléctricos del laboratorio estén apagados  

147

Retírese el equipo de protección personal  

148

Guarde el equipo de protección personal  

149

Revise que la luz del laboratorio esté apagada  
Forma de desechar.

  • Neutralice los residuos ácidos con bicarbonato de sodio y deseche.
  • Queme los residuos orgánicos en un incinerador con filtro y trampa.

DISCUSIÓN.

  • Escriba las fórmulas desarrolladas de los reactivos y del éster obtenido.
  • Escriba el mecanismo de la reacción llevada a cabo.
  • Elabore una gráfica de tiempo t (min) vs temperatura T (°C).
  • Calcule el rendimiento de la reacción.
  • Explique el resultado del rendimiento obtenido.
  • Explique los valores de las temperaturas medidas en durante el experimento.

REFERENCIAS.

  • García-Junco, M. 1929. Tratado de Química Orgánica. Talleres Gráficos de la Nación, México.
  • Olguín, S. 1996. Manual de prácticas de química orgánica I. Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa. México.
  • Reusch, W.H. 1979. Química Orgánica. McGraw-Hill, México.
  • The Merk Catalogue. Merk KgaA, Darmstadt, BRD. 1996.
  • The Merk Index. 12th ed. Merk KgaA, Darmstadt, BRD. 1996.
  • Wade, L.G. 1993. Química Orgánica. 2a ed. Prentice Hall Hispanoamericana, México.
© Raúl Alva*, México, 17/02/2004.