Alcanos. Isomería y punto de ebullición. PROTOCOLO DISEÑADO PARA REALIZARSE EN LABORATORIO* * SI NECESITA EL DOCUMENTO IMPRÍMALO EN PAPEL

OBJETIVO. Objetivo didáctico. Deducir la relación que guardan la masa y estructura de los alcanos con algunas propiedades físicas, como la temperatura de ebullición. Observar la relación que guardan los cambios de estado físico con la presión ambiental, por ejemplo, atmosférica. Objetivo experimental. Determinar la temperatura de ebullición de diferentes muestras de isómeros de alcanos con el propósito de identificarlos. INTRODUCCIÓN. Los alcanos son los compuestos de carbono más simples, formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno (hidrocarburos) unidos por enlaces sencillos de tipo s. Cada átomo de carbono sp3 en un alcano está unido por enlaces covalentes a otros cuatro átomos, por lo que están saturados. La naturaleza de baja o nula polaridad de los enlaces de los alcanos causa que la unión entre moléculas de produzca por medio de fuerzas de van der Waals que son atracciones electrostáticas muy débiles. Por esta razón los alcanos presentan bajas temperaturas de fusión y de ebullición. La temperatura de ebullición aumenta de manera proporcional al peso molecular. Sin embargo, hay casos en los cuales dos hidrocarburos del mismo peso molecular presentan temperaturas de ebullición diferentes, lo que sugiere la existencia de isómeros. La diferencia entre los isómeros de los alcanos se debe a la existencia de radicales o ramificaciones en la cadena hidrocarbonada. Mientras más ramificada esté la molécula, será menor la temperatura de ebullición del isómero. Los estados de agregación en que se encuentra la materia son: sólido, líquido y gaseoso. Los líquidos están formados por moléculas muy próximas unas de otras, pero libres aún para moverse, deslizándose unas sobre otras. Pueden pasar al estado sólido si se baja la temperatura hasta el punto en que las fuerzas de atracción entre las moléculas las mantengan dentro de una forma y volumen determinado; por otro lado, si se calienta un líquido, las moléculas se mueven cada vez más aprisa hasta que su velocidad es tan grande que abandonan el líquido y se transforman en rápidas moléculas de gas (evaporación o ebullición). El punto de ebullición (Teb o peb) es la temperatura a la cual la fase líquida pasa a vapor o gas, y es cuando la presión de vapor o de gas del líquido iguala la presión atmosférica. Los gases están compuestos por moléculas relativamente distantes unas de otras y en continuo movimiento. Pueden pasar al estado líquido bajando la temperatura o comprimiéndolas. MATERIALES Y EQUIPOS. Artículo Cantidad OK Barómetro 1   Capilares 6   Cristalizador 10 cm f 1   Gradilla 1   Ligas de hule 2   Manguera de hule 0.5 cm f 1   Mechero de Bunsen 1   Nuez para soporte 1   Pinzas de 3 dedos 1   Pinzas para tubo de ensayo 1   Soporte universal 1   Termómetro -10 a 200 °C 1   Tubo de vidrio 3 mm f 1   Tubos de ensayo de 10 ml 6   Vasos de precipitado de 50 ml 3   REACTIVOS Y SUSTANCIAS. Cada equipo de trabajo presente en el laboratorio realiza el experimento sobre punto de ebullición con tres muestras de alcanos líquidos de diferente peso molecular, escogidos de la Tabla siguiente: Tabla 1. Temperatura de ebullición estándar (Teb) y densidad (r) para algunos alcanos alifáticos. COMPUESTOS No. de C's Teb (°C) r (g/ml) 2,2-dimetilbutano 6 50 0.64 2,3-dimetilbutano 6 58 0.66 2-metilpentano 6 60 0.65 3-metilpentano 6 63 0.66 n-hexano 6 68 0.66 2,3-dimetilpentano 7 90 0.67 2-metilhexano 7 90 0.67 n-heptano 7 98 0.68 3-metilhexano 7 100 0.68 2,4-dimetilhexano 8 109 0.69 2,3-dimetilhexano 8 116 0.71 2-metilheptano 8 118 0.69 3,4-dimetilhexano 8 118 0.72 3-metilheptano 8 119 0.70 3-etilhexano 8 119 0.71 n-octano 8 126 0.70 4-metilheptano 8 0.70 n-nonano 9 150 0.72 n-decano 10 174 0.74 PROCEDIMIENTO.   Protección OK Anteojos de policarbonato o monogogles sin ventilación   Guantes de nitrilo para solventes orgánicos   Ropa de algodón   Guantes térmicos   Maneje los solventes en campana para vapores   No respire los vapores   Baño de ojos disponible   Regadera de seguridad disponible   Extinguidor de polvo químico o CO2 (Tipo ABC)   Lave abundantemente después de usar los reactivos   Los alcanos son sustancias combustibles fácilmente inflamables     Experimento OK 1 Colóquese ropa de algodón para protección (bata)   2 Revise que las llaves de gas estén cerradas   3 Revise que las llaves de agua estén cerradas   4 Revise que las llaves de aire comprimido estén cerradas   5 Revise que los contactos eléctricos estén libres   6 Revise que los interruptores de luz del laboratorio estén encendidos   7 Revise que los extractores de aire estén encendidos   8 Revise que la campana de extracción esté encendida   9 Revise que el solvente No. 1       esté en la campana   10 Revise que el solvente No. 2       esté en la campana   11 Revise que el solvente No. 3       esté en la campana   12 Arme el soporte universal   13 Coloque la nuez en el soporte   14 Coloque las pinzas de tres dedos en la nuez del soporte   15 Colóquese anteojos de policarbonato o monogógles sin ventilación   16 Tome seis tubos capilares   17 Conecte la manguera de hule al mechero de Bunsen   18 Conecte la manguera del mechero a la toma de gas   19 Cierre la esprea del mechero de Bunsen   20 Encienda un cerillo o el encendedor   21 Abra la llave del gas   22 Acerque el cerillo o encendedor a la boca del mechero   23 Tome un tubo capilar por el extremo incoloro (si no están cerrados)   24 Cierre cada tubo capilar a la flama por extremo coloreado   25 Colóquese los guantes de nitrilo   26 Lave el material con agua corriente y detergente   27 Enjuague el material con agua destilada   28 Seque el material con franela o con papel absorbente   29 Seque los guantes de neopreno con franela o con papel absorbente     Punto de ebullición OK 30 Colóquese el respirador   31 Encienda la campana de extracción   32 Tome un tubo de ensayo   33 Fije el tubo de ensayo con las pinzas de tres dedos   34 Incline a 70° respecto al horizonte el tubo de ensayo   35 Tome 10 ml del solvente No. 1 en un vaso de 50 ml   36 Vierta 5 ml del solvente No. 1 en el tubo de ensayo fijo   37 Tome una liga   38 Ligue un tubo capilar boca abajo al bulbo del termómetro   39 Introduzca el bulbo del termómetro en el solvente del tubo inclinado   40 Caliente a flama baja hasta ver una corriente de burbujas del capilar   41 Suspenda el calentamiento   42 Anote la temperatura y la presión atmosférica   43 Permita que la temperatura baje 10 °C   44 Caliente a una velocidad de 1 a 2 °C/min, hasta ver una nueva corriente   45 Suspenda el calentamiento   46 Anote la temperatura a la que una burbuja queda en la boca del capilar   47 Anote la presión atmosférica   48 Desmonte el termómetro del tubo inclinado   49 Desmonte el capilar del termómetro   50 Desmonte el tubo de ensayo del soporte universal   51 Deseche el solvente del tubo de ensayo   52 Tome un tubo de ensayo   53 Fije el tubo de ensayo con las pinzas de tres dedos   54 Incline a 70° respecto al horizonte el tubo de ensayo   55 Vierta los 5 ml restantes del solvente No. 1 en el tubo de ensayo fijo   56 Tome una liga   57 Ligue un tubo capilar boca abajo al bulbo del termómetro   58 Introduzca el bulbo del termómetro en el solvente del tubo inclinado   59 Caliente a flama baja hasta ver una corriente de burbujas del capilar   60 Suspenda el calentamiento   61 Anote la temperatura y la presión atmosférica   62 Permita que la temperatura baje 10 °C   63 Caliente a una velocidad de 1 a 2 °C/min, hasta ver una nueva corriente   64 Suspenda el calentamiento   65 Anote la temperatura a la que una burbuja queda en la boca del capilar   66 Anote la presión atmosférica   67 Desmonte el termómetro del tubo inclinado   68 Desmonte el capilar del termómetro   69 Desmonte el tubo de ensayo del soporte universal   70 Deseche el solvente del tubo de ensayo   71 Tome un tubo de ensayo   72 Fije el tubo de ensayo con las pinzas de tres dedos   73 Incline a 70° respecto al horizonte el tubo de ensayo   74 Tome 10 ml del solvente No. 2 en un vaso de 50 ml   75 Vierta 5 ml del solvente No. 2 en el tubo de ensayo fijo   76 Tome una liga   77 Ligue un tubo capilar boca abajo al bulbo del termómetro   78 Introduzca el bulbo del termómetro en el solvente del tubo inclinado   79 Caliente a flama baja hasta ver una corriente de burbujas del capilar   80 Suspenda el calentamiento   81 Anote la temperatura y la presión atmosférica   82 Permita que la temperatura baje 10 °C   83 Caliente a una velocidad de 1 a 2 °C/min, hasta ver una nueva corriente   84 Suspenda el calentamiento   85 Anote la temperatura a la que una burbuja queda en la boca del capilar   86 Anote la presión atmosférica   87 Desmonte el termómetro del tubo inclinado   88 Desmonte el capilar del termómetro   89 Desmonte el tubo de ensayo del soporte universal   90 Deseche el solvente del tubo de ensayo   91 Tome un tubo de ensayo   92 Fije el tubo de ensayo con las pinzas de tres dedos   93 Incline a 70° respecto al horizonte el tubo de ensayo   94 Vierta los 5 ml restantes del solvente No. 2 en el tubo de ensayo fijo   95 Tome una liga   96 Ligue un tubo capilar boca abajo al bulbo del termómetro   97 Introduzca el bulbo del termómetro en el solvente del tubo inclinado   98 Caliente a flama baja hasta ver una corriente de burbujas del capilar   99 Suspenda el calentamiento   100 Anote la temperatura y la presión atmosférica   101 Permita que la temperatura baje 10 °C   102 Caliente a una velocidad de 1 a 2 °C/min, hasta ver una nueva corriente   103 Suspenda el calentamiento   104 Anote la temperatura a la que una burbuja queda en la boca del capilar   105 Anote la presión atmosférica   106 Desmonte el termómetro del tubo inclinado   107 Desmonte el capilar del termómetro   108 Desmonte el tubo de ensayo del soporte universal   109 Deseche el solvente del tubo de ensayo   110 Tome un tubo de ensayo   111 Fije el tubo de ensayo con las pinzas de tres dedos   112 Incline a 70° respecto al horizonte el tubo de ensayo   113 Tome 10 ml del solvente No. 3 en un vaso de 50 ml   114 Vierta 5 ml del solvente No. 3 en el tubo de ensayo fijo   115 Tome una liga   116 Ligue un tubo capilar boca abajo al bulbo del termómetro   117 Introduzca el bulbo del termómetro en el solvente del tubo inclinado   118 Caliente a flama baja hasta ver una corriente de burbujas del capilar   119 Suspenda el calentamiento   120 Anote la temperatura y la presión atmosférica   121 Permita que la temperatura baje 10 °C   122 Caliente a una velocidad de 1 a 2 °C/min, hasta ver una nueva corriente   123 Suspenda el calentamiento   124 Anote la temperatura a la que una burbuja queda en la boca del capilar   125 Anote la presión atmosférica   126 Desmonte el termómetro del tubo inclinado   127 Desmonte el capilar del termómetro   128 Desmonte el tubo de ensayo del soporte universal   129 Deseche el solvente del tubo de ensayo   130 Tome un tubo de ensayo   131 Fije el tubo de ensayo con las pinzas de tres dedos   132 Incline a 70° respecto al horizonte el tubo de ensayo   133 Vierta los 5 ml restantes del solvente No. 3 en el tubo de ensayo fijo   134 Tome una liga   135 Ligue un tubo capilar boca abajo al bulbo del termómetro   136 Introduzca el bulbo del termómetro en el solvente del tubo inclinado   137 Caliente a flama baja hasta ver una corriente de burbujas del capilar   138 Suspenda el calentamiento   139 Anote la temperatura y la presión atmosférica   140 Permita que la temperatura baje 10 °C   141 Caliente a una velocidad de 1 a 2 °C/min, hasta ver una nueva corriente   142 Suspenda el calentamiento   143 Anote la temperatura a la que una burbuja queda en la boca del capilar   144 Anote la presión atmosférica   145 Desmonte el termómetro del tubo inclinado   146 Desmonte el capilar del termómetro   147 Desmonte el tubo de ensayo del soporte universal     Epílogo del experimento OK 148 Deseche el solvente del tubo de ensayo   149 Deseche los residuos orgánicos(ver Forma de desechar)   150 Lave y enjuague el material   151 Seque el material con papel o con franela   152 Desarme el soporte universal   153 Guarde y entregue el material y los equipos   154 Revise que no haya reactivos en la campana   155 Apague la campana de extracción   156 Revise que no haya reactivos sobre la mesa   157 Revise que la mesa esté limpia y seca   158 Revise que las llaves de gas estén cerradas   159 Revise que las llaves de agua estén cerradas   160 Revise que las llaves de aire comprimido estén cerradas   161 Revise que los contactos eléctricos estén libres   162 Revise que los extractores de aire estén apagados   163 Revise que los interruptores eléctricos del laboratorio estén apagados   164 Retírese el equipo de protección personal   165 Guarde el equipo de protección personal   166 Revise que la luz del laboratorio esté apagada   Forma de desechar. Queme los residuos orgánicos en un incinerador con filtro y trampa. DISCUSIÓN. Es recomendable que se revise la relación que tiene la tensión de vapor con las transiciones de fase sólida y líquida a vapor. Con base en esta relación se explican los cambios de sólido a líquido (fusión), de líquido a gas (ebullición) y de sólido a gas (sublimación). Busque en la literatura correspondiente los puntos de ebullición de las substancias que puedan ser similares o iguales a los problemas estudiados. Con la información disponible en la literatura se calcula el porcentaje de error (E%) mediante la relación: Teblit - Tebexp E% = ----------------- x 100 Teblit Donde Teblit es la temperatura de ebullición publicada y Tebexp es la temperatura de ebullición experimental. Con estos datos se procede a realizar la corrección del punto de ebullición a las condiciones particulares de altura sobre el nivel del mar (p. ej., la Ciudad de México está a 2,250 m snm ó 585 mm de Hg); no se debe olvidar que los valores reportados en la literatura corresponden a condiciones estándar de 1 atm. ó 760 mm Hg o equivalentes a 1013 mb. Con los datos obtenidos de esta manera, se procede a identificar las substancias problema. Con los valores finalmente obtenidos se elabora una gráfica de Teb vs M, tanto de los valores encontrados en la experiencia de laboratorio como los consultados en la literatura, para determinar la relación entre ambas variables. REFERENCIAS. Shriner, R.L., Fuson, R.C. y Curtin, D.Y. 1948. The systematic identification of Organic Compounds. A laboratory manual. John Wiley and Sons, New York. The Merk Catalogue. Merk KgaA, Darmstadt, BRD. 1996. The Merk Index. 12th ed. Merk KgaA, Darmstadt, BRD. 1996. Wade, L.G. 1993. Química Orgánica. 2a ed. Prentice Hall Hispanoamericana, México.

© Raúl Alva*, México, 15/11/2003.