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1. Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos.
- Alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos, haluros de alquilo
y de arilo, alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, aminas.
2. El enlace químico en los
compuestos orgánicos.
- Enlace covalente, iónico y covalente coordinado.
- Polaridad del enlace covalente y su efecto sobre las propiedades de los compuestos
químicos: punto de fusión, ebullición y solubilidad.
- Rompimiento de enlace covalente: homólisis y heterólisis.
3.1 Homólisis: formación de radicales libres, estructura y reactividad; factores que catalizan la
homólisis. Efectos de los radicales libres sobre los organismos vivos.
3.2 Heterólisis: formación de iones; producción de carbocationes y carbaniones en compuestos
orgánico; factores que catalizan la heterólisis. Acidos y bases como ejemplo de compuestos con comportamiento
heterolítico.
3. Alcanos.
- El metano como alcano típico; estructura, enlaces. Hibridación
sp3. Enlace
s y sus
propiedades.
- Reacciones de los alcanos.
2.1 Sustitución por radicales libres, halogenación.
2.2 Combustión.
4. Alquenos.
- Estructura. Hibridación sp2. Formación del enlace p.
- Isomería cis/trans. Propiedades del enlace p.
- Reacciones características.
3.1 Adición electrofílica.
3.2 Adición de radicales libres.
3.3 Polimerización de alquenos.
- Preparación de alquenos.
4.1 Deshidratación de alcoholes.
4.2 Obtención a partir de halogenuros.
5. Resonancia.
- Definición.
- Reglas de la resonancia. Adición 1,4 en dienos. Resonancia del ion
carbonato. Resonancia de los sistemas conjugados.
6. Hidrocarburos
aromáticos.
- Benceno: estructura y enlaces; resonancia; energía de resonancia;
aromaticidad; característica estructurales y de enlace. Regla de Hückel.
- Compuestos aromáticos: antraceno, fenantreno, pireno.
- Sustitución electrofílica aromática.
3.1 Halogenación.
3.2 Alquilación.
3.3 Nitración.
3.4 Sulfonación.
3.5 Orientación en anillos sustituidos: activadores y desactivadores.
7. Derivados
halogenados de los hidrocarburos.
- Estructura.
- Obtención.
- Reacciones de sustitución y eliminación.
8. Alcoholes.
- Propiedades físicas.
- Clasificación.
- Etanol y metanol.
- Reacciones de los alcoholes.
4.1 Formación de halogenuros de alquilo.
4.2 Deshidratación.
4.3 Reacciones con metales.
4.4 Formación de ésteres.
4.5 Oxidación.
- Preparación a partir de haluros de alquilo. Sustitución vs
eliminación.
- Diferencias entre alcoholes y fenoles.
- Polioles (carbohidratos, glicerol, etc.).
9. Aldehídos y cetonas.
- Estructura; resonancia del grupo carbonilo.
- Propiedades físicas.
- Propiedades químicas.
3.1. Equilibrio ceto-enólico.
3.2. Adición nucleofílica: reacción con derivados del amoniaco (identificación de aldehídos
o cetonas).
3.3. Reacción con alcoholes: formación de hemiacetales y acetales; estructura cíclica de carbohidratos.
3.4. Oxidación de aldehídos: reactivo de Tollens y reactivo de Fehling.
10. Acidos carboxílicos.
- Acidez en función de la resonancia.
- Propiedades físicas.
- Propiedades químicas.
3.1. Formación de sales.
3.2. Esterificación.
3.3. Glicéridos.
3.4. Saponificación. Propiedades de los jabones; detergentes aniónicos, catiónicos y neutros.
11. Aminas.
- Propiedades físicas.
- Clasificación de aminas.
- Reacciones.
3.1 Formación de sales.
3.2 Conversión a amidas.
3.3 Enlace peptídico.
Bibliografía General
 Carey, F.A. 2000. Organic
chemistry. 4th
ed. Mc Graw Hill, Boston.
Carey,
F.A. 2002. Organic chemistry. 5th ed. Mc Graw Hill, Boston.
McMurry, J. 2000. Organic chemistry. 5ª ed. Brooks/Cole Thomson, Albany.
Solomons, T.W.G. 1992. Fundamentos de química orgánica. Limusa, México.
Wade, L.G. 1993. Química orgánica.
2ª ed. Prentice Hall Hispanoamericana, México.
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Experimentos de Química Orgánica Fundamental