Esterificación


ALCOHOLES. FORMACIÓN DE ÉSTERES.

OBJETIVO.
Objetivo didáctico. Observar un ejemplo de la reacción de esterificación de Fischer entre un alcohol y un ácido carboxílico. Observar algunas propiedades de los ésteres.

Objetivo experimental. Llevar a cabo la catálisis ácida de la reacción de etanol con ácido acético para obtener un éster: acetato de etilo.

INTRODUCCION.
Los ésteres son las sales alcohólicas, tanto de los ácidos inorgánicos como de los ácidos orgánicos. Los ésteres líquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas debido a su olor agradable.
Si se pone en contacto una base inorgánica con un ácido inorgánico, se forman agua y la sal correspondiente, de modo cuantitativo. En cambio, si se mezcla un alcohol con un ácido orgánico, la reacción no se verifica de manera sencilla y completa como lo indica la ecuación de abajo. La velocidad de formación de la sal disminuye continuamente hasta llegar a un estado en el que, aparentemente, ya no hay formación del éster; el sistema se encuentra en estado de equilibrio. Frecuentemente el equilibrio es desfavorable para la formación de la sal.
Se puede favorecer la esterificación empleando un exceso de alguno de los reactivos o eliminando alguno de los productos. Por ejemplo, con exceso de etanol o por destilación, respectivamente.
La esterificación de Fischer es una reacción catalizada por ácido:




MATERIALES Y EQUIPOS.
Botella con agua desmineralizada 1
Cacerola para baño de María 1
Cuchara cafetera 1
Cuchara sopera 1
Estufa 1
Papel indicador de pH 4 cm ó 4 varillas
Refractario de 10 x 5 cm 1
Taza medidora 1
Termómetro -10 - 200°C 1
Vaso de 200 ml 1
Vasos tequileros (caballitos) 3

REACTIVOS Y SUSTANCIAS.
Acido acético (vinagre), 50 ml.
Acido sulfúrico (electrolito para batería), 5 ml.
Alcohol etílico 96°, 50 ml.
Solución de NaHCO3 (bicarbonato de sodio) 200 ml.

PROCEDIMIENTO
Equipo de protección.
Ojos.
Colóquese monogógles sin ventilación.

Colóquese el protector facial de cara completa.
Piel.
Colóquese ropa de algodón para protección (bata).
Colóquese guantes de neopreno.
Respiratorio.
Colóquese respirador para ácidos (Código violeta).
Colóquese respirador para vapores orgánicos (Código amarillo).
Precauciones especiales.
Extinguidor de polvo químico, CO2 o gas halón (Tipo ABC).
Regadera de seguridad disponible.
Maneje los solventes y el ácido sulfúrico en área ventilada.
No respire los vapores.
Lave abundantemente después de usar los reactivos.

Experimento.
1. Revise que las llaves de gas estén cerradas.
2. Revise que las llaves de agua estén cerradas.
3. Revise que los contactos eléctricos estén libres.
4. Revise que los interruptores eléctricos de la cocina estén encendidos.
5. Revise que la luz de la cocina esté encendida.
6. Revise que el vinagre esté sobre la mesa.
7. Revise que el electrolito para batería esté sobre la mesa.
8. Revise que el alcohol etílico 96° esté sobre la mesa.
9. Revise que el bicarbonato de sodio esté sobre la mesa.
10. Lave el material de vidrio con agua corriente y detergente.
11. Enjuague el material con agua desmineralizada.
12. Seque el material con franela o con papel absorbente.
13. Coloque un baño de María sobre la parrilla de la estufa.
14. Monte el refractario 10x5 sobre el baño de María.
15. Tome un vaso de 200 ml.
16. Etiquete el vaso de 200 ml con el nombre bicarbonato.
17. Destape el frasco de bicarbonato de sodio.
18. Vierta una cuchara sopera de bicarbonato en el vaso bicarbonato.
19. Tape el frasco de bicarbonato de sodio.
20. Limpie la cuchara.
21. Con la taza medidora mida una taza de agua desmineralizada.
22. Agregue la taza de agua desmineralizada al vaso bicarbonato.
23. Agite vigorosamente para disolver el bicarbonato de sodio.
24. Enjuague y seque la cuchara.
25. Destape el frasco de alcohol etílico.
26. Mida 50 ml de alcohol etílico en la taza medidora.
27. Tape el frasco de alcohol etílico.
28. Deslice el alcohol etílico dentro del refractario 10x5.
29. Enjuague la taza medidora con agua corriente.
30. Destape el frasco de vinagre.
31. Mida 50 ml de vinagre en la taza medidora.
32. Tape el frasco de vinagre.
33. Deslice el vinagre dentro del refractario 10x5.
34. Enjuague la taza medidora con agua corriente.
35. Coloque el refractario 10x5 sobre la estufa.
36. Anote la temperatura inicial.
37. Abra la llave de gas y encienda la estufa.
38. Regule el flujo de gas.
39. Destape el frasco de electrolito para batería.
40. Mida 5 ml (una cucharita) de electrolito para batería.
41. Deslice el electrolito para batería dentro del refractario 10x5.
42. Tape el frasco de electrolito para batería.
43. Enjuague la cucharita con agua corriente.
44. Anote la temperatura a la que comience a hervir.
45. Anote la temperatura a la que comience a cambiar el olor.
46. Interrumpa ebullición cuando vea un rápido cambio en la temperatura.
47. Verifique ópticamente la composición física del producto.
48. Mida el pH del producto con papel indicador.
49. Mida el volumen de producto en la taza medidora.
50. Caracterice suavemente el olor del producto.
51. Desmonte el termómetro.
52. Espere a que el refractario 10x5 esté a temperatura ambiente.
53. Neutralice lentamente los residuos y el producto (ver Forma de desechar).
54. Deseche los residuos y el producto (ver Forma de desechar).
55. Lave y enjuague el material.
56. Seque el material con papel o con franela.
57. Revise que no haya reactivos sobre la mesa.
58. Retírese el equipo de protección personal.
59. Revise que la mesa esté limpia y seca.
60. Guarde el equipo de protección personal.
61. Revise que las llaves de gas estén cerradas.
62. Revise que las llaves de agua estén cerradas.
63. Revise que los contactos eléctricos estén libres.
64. Revise que los interruptores eléctricos de la cocina estén apagados.
65. Revise que la luz de la cocina esté apagada.

Forma de desechar.
Neutralice los residuos ácidos con bicarbonato de sodio y deseche.

OBSERVACIONES.
Escriba las fórmulas desarrolladas de los reactivos y del éster obtenido.
Escriba el mecanismo de la reacción llevada a cabo.
Explique los valores de las temperaturas medidas en durante el experimento.

REFERENCIAS.
García-Junco, M. 1929. Tratado de Química Orgánica. Talleres Gráficos de la Nación, México.
Olguín, S. 1996. Manual de prácticas de química orgánica I. Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa. México.
Reusch, W.H. 1979. Química Orgánica. McGraw-Hill, México.
The Merk Catalogue. Merk KgaA, Darmstadt, BRD. 1996.
The Merk Index. 12th ed. Merk KgaA, Darmstadt, BRD. 1996.
Wade, L.G. 1993. Química Orgánica. 2a ed. Prentice Hall Hispanoamericana, México.


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