Hijo de un funcionario británico, Wingate nació en la India en el seno de una una familia cristiana religiosa. Orde Wingate fue un firme creyente en la Biblia, abrazó la visión profética de la redención judía y el retorno de los judíos a Eretz Israel. Durante su servicio en Eretz Israel, trabajó para ayudar a comprender ese ideal.

    Recibió una educación militar, sirvió en la India y en Sudán dónde estudió árabe y semítico, y adquirió una familiaridad con el Oriente Medio. Wingate fue reconocido como un militar de mucho talento, y en 1936 consiguió el grado de capitán. Ese mismo año se traslado a Eretz Israel, y sirvió allí durante tres años.

    Dirigió las " Escuadras Nocturnas Especiales," compuestas principalmente de combatientes del Haganah. Sus tácticas estaban basadas en los principios estratégicos de la sorpresa, movilidad, y los ataques nocturnos, sirviendo eficazmente en las maniobras defensivas como en las ofensivas, dichas tácticas se mostraron muy apropiadas para resistir los ataques árabes.

    Wingate mantuvo buenos contactos con los dirigentes judíos y del Haganah. Aprendió hebreo, y demostró su ardiente creencia de que a los judíos les correspondía su patria en Eretz Israel. También reconoció la necesidad de una fuerza militar activa, y de un Ejército para el futuro Estado judío. Debido a sus esfuerzos y apoyos se le llamó "ha-yedid," (el amigo) entre los dirigentes judíos.

    El intenso apoyo de Wingate por la causa sionista, sin embargo, fue polémico, y en 1939 el gobierno del mandato británico sucumbió a la presión árabe y Wingate fue trasladado de Eretz Israel. En su pasaporte fue establecida una restricción que no le permitiría volver al país. Su compromiso personal con la causa sionista fue reprimido así, pero muchos de aquéllos a los que él entrenó se convirtieron en dirigentes del Palmach y de las futuras Fuerzas de Defensa de Israel.